プリプロセッサですか... というわけで import を悪用してみた。
return とか飛び出すみたいのは... 例外でもいいですか?
以下インデントがどうなるかわからない（全角を使ってみた）。
元のコードより複雑になっているというのは気のせい。

var.py:
----------------------
a = -10;
----------------------

check.py:
----------------------
import var

if var.a > 0:
　　raise Exception('check')
-----------------------

main.py:
-----------------------
import var
import check

def foo():
　　try:
　　　　# 処理1... の後 var.a に値をセット
　　　　reload(check)
　　　　# 処理2... の後 var.a に値をセット
　　　　reload(check)
　　except Exception as e:
　　　　return "end"
　　return "ok"

ret = foo()
print("ret = " + ret)
-----------------------