漏れは、Ruby から、Powershell のGet-Clipboard, Set-Clipboard や、
clip コマンドを呼び出して、処理する

Ruby内では、UTF-8 で処理するから、
CP932から、UTF-8へ変換して処理して、
UTF-8から、CP932へ戻す

入力 : Windows(CP932) → 処理 : Ruby(UTF-8) → 出力 : Windows(CP932)

# クリップボード内の複数行文字列の、各行の先頭・末尾から、
# 連続する空白類を除去して、クリップボードに入れる

str = `powershell Get-Clipboard`
str.encode! Encoding::UTF_8, Encoding::CP932 # UTF_8 へ変換

ary = str.each_line.map( &:strip ) # 連続する空白類を除去する

IO.popen( 'clip', 'w:cp932' ) do | clip | # CP932 へ戻す
clip.print( ary.join "\n" )
end