傷病手当金申請は退職後でも大丈夫。
もちろん事前に医者行って有給休暇でもいいから使って連続で休みは取ること。

俺は労働センター、退職代行会社、社労士ともに聞いた。
専門家頼りで恥ずかしい？が専門家に聞いた方が無難でしょ。