>>495
①
細かい話だけど、ホスト部が0じゃないとエラーになるからコマンドとしては
「route -p add 192.168.1.0 mask 255.255.255.0 192.168.0.254」
「route -p add 192.168.1.8 mask 255.255.255.255 192.168.0.254」
になる
ルーティングするネットワークアドレスが違うから当然動作も変わる
上の例では192.168.1.10も192.168.1.200も同一ネットワークとして192.168.0.254に転送される
下の例では192.168.1.8のみ192.168.0.254に転送される

あと、例えば下記を両方設定した場合の動作として、マスク長の長い方が優先して使用される(ロンゲストマッチ)
「route -p add 192.168.1.0 mask 255.255.255.0 192.168.100.254」
「route -p add 192.168.1.8 mask 255.255.255.255 192.168.200.254」

192.168.1.10は上のルートにしか一致しないから192.168.100.254に転送される。
192.168.1.8は上のルートにも下のルートにも一致するけど、マスク長の長い下のルートが使用され192.168.200.254に転送される

②
①の通りマスクによって動作が変わるわけだから当然意識する必要がある